Dẫn xuất Halogen của hidrocacbon

58
Chương 3 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON

Thí nghiệm 1.
ðiều chế etylclorua
Hóa chất: Etanol, axit H
2
SO
4
ñặc, NaCl (dạng bột)
Dụng cụ:
Cách tiến hành thí nghiệm:
-
Cho vào ống nghiệm 2ml etanol, 1ml H
2
SO
4

ñặc và 0,1ml NaCl. ðậy ống nghiệm bằng nút có lắp
ống thuỷ tinh thẳng có ñầu vuốt nhọn.
-
Lắc nhẹ và ñun cẩn thận trên ngọn lửa ñèn cồn.
-
ðốt khí etyl clorua thoát ra ở ñầu ống dẫn khí.
Quan sát màu ngọn lửa.



Câu hỏi:
1. Viết các phương trình phản ứng xảy ra.
2. Giải thích màu của ngọn lửa?
Thí nghiệm 2.
ðiều chế iodoform từ ancol etylic và axeton.
Hóa chất: Etanol, axeton, dung dịch I
2
trong KI, dung dịch NaOH 2N.
Dụng cụ:
Cách tiến hành thí nghiệm:
a )
ðiều chế iodoform từ etanol:
-
Cho vào ống nghiệm 0,5ml etanol, 1,5ml dung dịch I
2
trong KI

và 1,5ml NaOH
2N.
-
Lắc ñều ống nghiệm và ñun nhẹ cho ñến khi dung dịch xuất hiện kết tủa vẫn
ñục (lưu ý không ñược ñun sôi), làm lạnh ống nghiệm bằng nước lạnh, quan sát màu
chất kết tủa.
b )
ðiều chế iodoform từ axeton:
-
Cho vào ống nghiệm 2ml dung dịch I
2
trong KI và 2ml NaOH 2N.
-
Rót 0,5ml axeton vào hỗn hợp trên và lắc nhẹ. Quan sát màu của chất kết tủa.

59
Câu hỏi:
1. Viết các phương trình phản ứng ñiều chế iodoform từ ancol etylic và từ axeton.
2. Tại sao không ñược ñun sôi hỗn hợp phản ứng?
3. Cho biết ñặc ñiểm của các hợp chất có khả năng phản ứng với I
2
ñể tạo iodoform.
Thí nghiệm 3.
Phản ứng của dẫn xuất halogen với dung dịch kiềm.
Hóa chất: Dẫn xuất halogen mạch hở (C
2
H
5
Cl, C
2
H
5
Br), dung dịch NaOH 10%,
dung dịch HNO
3
20%, dung dịch AgNO
3
1%.
Dụng cụ:
Cách tiến hành thí nghiệm:
-
Cho 0,5ml dẫn xuất halogen và 2-3ml nước cất vào ống nghiệm rồi lắc ñều. ðể
hỗn hợp tách làm hai lớp, gạn bỏ lớp nước ở trên sang ống nghiệm khác ñã chứa sẵn
vài giọt dung dịch AgNO
3
. Nếu thấy có kết tủa bạc halogenua, tiếp tục tiến hành như
trên ñến khi thử nước rửa thấy không còn ion halogen.
-
Sau ñó cho 2ml dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen.
-
Lắc nhẹ và ñun hỗn hợp phản ứng ñến sôi.
-
ðể nguội, gạn lớp nước ở trên sang ống nghiệm khác, axit hoá lớp nước này
bằng HNO
3
20% và nhỏ thêm vài giọt dung dịch AgNO
3
. Nhận xét hiện tượng xảy ra.
Câu hỏi:
1. Nêu mục ñích của thí nghiệm.
2. Viết các phương trình phản ứng xảy ra.
3. Nêu dự kiến kết quả thí nghiệm thu ñược khi thay NaOH trong nước bằng NaOH
trong ancol.
4. Vì sao phải axit hóa hỗn hợp trước khi cho AgNO
3
vào.

Thí nghiệm 4.
Phản ứng của CHCl
3
với dung dịch kiềm NaOH
Hoá chất: CHCl
3
, dung dịch NaOH 10%, dung dịch HNO
3
20%, dung dịch AgNO
3

1%, dung dịch NH
3
10%, dung dịch KMnO
4
1%.
Dụng cụ:
Cách tiến hành thí nghiệm:
-
Cho 1ml CHCl
3
ñã rửa sạch ion halogen (xem thí nghiệm 3)và 3ml dung dịch
NaOH vào ống nghiệm.
-
Lắc ñều và cẩn thận ñun sôi hỗn hợp phản ứng.
-
Làm lạnh hỗn hợp phản ứng, gạn lấy phần dung dịch trong ở trên rồi chia thành
3 phần:
• Phần thứ nhất ñược axit hoá bằng HNO
3
, sau ñó nhỏ thêm vài giọt dung dịch
AgNO
3
1%. Nhận xét hiện tượng xảy ra.
60
• Cho 1ml dung dịch bạc amoniacat (ñược ñiều chế từ AgNO
3
và dung dịch
NH
3
)vào phần thứ hai và ñun nóng nhẹ. Quan sát hiện tượng.
• Nhỏ vài giọt dung dịch KMnO
4
vào phần thứ ba. Nhận xét hiện tượng biến
ñổi màu của hỗn hợp.

Câu hỏi:
1. Giải thích các hiện tượng thí nghiệm bằng các phương trình phản ứng.

Thí nghiệm 5.
Khả năng phản ứng của các dẫn xuất halogen.
Hóa chất: Clobenzen, benzyl clorua, dung dịch NaOH 10%, dung dịch HNO
3

10%, dung dịch AgNO
3
1%.
Dụng cụ:
Cách tiến hành thí nghiệm:
-
Cho 0,5ml clobenzen ñã loại hết ion halogen và 1-2ml dung dịch NaOH 10%
vào ống nghiệm.
-
Lắc ñều và ñun hỗn hợp ñến sôi.
-
Làm lạnh hỗn hợp, gạn lấy phần dung dịch ở phía trên.
-
Axit hóa phần ñó bằng dung dịch HNO
3
20%, nhỏ thêm vài giọt dung dịch
AgNO
3
1%. Quan sát có hiện tượng kết tủa hay không?
-
Làm tương tự như vậy với benzyl clorua. Nhận xét hiện tượng.
-
Cho 0,5ml benzyl clorua ñã loại hết ion halogen và 1-2ml nước cất vào ống
nghiệm
-
Lắc ñều và ñun cẩn thận hỗn hợp trên ñến sôi.
-
Làm lạnh hỗn hợp và gạn lấy phần dung dịch trong ở trên.
-
Nhỏ vào phần dung dịch trong ñó 1-2 giọt dung dịch AgNO
3
1%. Quan sát hiện
tượng xảy ra.
Câu hỏi:
1. Từ các kết quả thí nghiệm 5 hãy rút ra nhận xét về khả năng phản ứng của các
dẫn xuất halogen.
2. Viết các phương trình phản ứng xảy ra.

61
Chương 4 ANCOL - PHENOL - ETE

Thí nghiệm 1.
Thử tính tan của etanol
Hóa chất: etanol 99,5%, nước cất, bột K
2
CO
3
(hoặc tinh thể NaCl)
Dụng cụ: ống nghiệm, ñèn cồn
Cách tiến hành thí nghiệm:
-
Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 2ml etanol 99,5%
và 2ml nước cất.
-
Lắc và quan sát hiện tượng.
-
Sau ñó thêm vào 1 ống nghiệm 2 gam K
2
CO
3
bột
(có thể ñun nóng nhẹ).
-
Lắc, quan sát, so sánh hiện tượng ở 2 ống nghiệm
và kết luận.
Câu hỏi:
1. Cho biết vai trò của K
2
CO
3
trong thí nghiệm.
2. Dự ñoán hiện tượng xảy ra ở 2 ống nghiệm.

Thí nghiệm 2.
Nhận biết nước có lẫn trong ancol
Hóa chất: etanol 95%, bột CuSO
4
khan
Dụng cụ: ống nghiệm, ñèn cồn hoặc ñèn khí, cặp ống nghiệm.
Cách tiến hành thí nghiệm:
a)
Nhận biết bằng CuSO
4:

-
ðun nóng 1,5 - 2 gam bột CuSO
4
.5H
2
O trong chén sứ trên ngọn lửa ñèn cồn
mãi ñến khi mất hoàn toàn màu xanh, rồi ñể nguội trong bình làm khô.
-
Sau ñó, cho toàn bộ chất rắn này vào ống nghiệm ñã chứa sẵn 2 - 3ml dung
dịch etanol 95%.
-
Lắc ñều ống nghiệm và ñun nóng nhẹ một thời gian, ñể lắng và quan sát sự biến
ñổi màu sắc của bột CuSO
4
.
-
Làm tương tự với etanol khan ñể ñối chứng.
-
Lọc tách lấy ancol khan này ñể dùng cho thí nghiệm sau.
b)
Nhận biết bằng canxi cacbua:
-
ðun nóng nhẹ mẫu CaC
2
cỡ bằng hạt ñậu xanh trên ngọn lửa ñèn cồn ñể ñuổi
hết hơi ẩm, sau ñó cho ngay vào ống nghiệm ñã chứa sẵn 5ml etanol 95%.
-
Làm tương tự với etanol khan.
-
Quan sát, so sánh hiện tượng và kết luận.
62
-
Chú ý nếu chưa thấy sự khác nhau sau 10 phút thì lấy nút ñậy chặt miệng ống
nghiệm lại và ñể sau khoảng 1 giờ quan sát lại.
c)
Nhận biết bằng dầu parafin:
-
Cho 1 giọt dầu parafin vào lần lượt 2 ống nghiệm chứa 5ml etanol 95% và
etanol khan.
-
Quan sát, so sánh và kết luận.
Câu hỏi:
1. Dự ñoán hiện tượng xảy ra ở các ống nghiệm.
2. Cho biết mục ñích của thí nghiệm này trong thực tế.
Thí nghiệm 3.
Hình thành và thủy phân natri etylat
Hóa chất: etanol khan trong thí nghiệm 2, etanol 99,5%, natri kim loại,
phenolphtalein, nước cất.
Dụng cụ: ống nghiệm, ñèn cồn hoặc ñèn khí, cặp ống nghiệm.
Cách tiến hành thí nghiệm:
-
Cắt lấy một mẫu kim loại natri cỡ bằng hạt ñậu xanh lau sạch lớp dầu bảo vệ,
cho vào ống nghiệm khô ñã chứa dung dịch etanol khan ở thí nghiệm 2 rồi bịt miệng
ống nghiệm bằng ngón tay. ðể ñảm bảo an toàn thí nghiệm có thể dùng khăn ướt quấn
quanh ống nghiệm.
-
Sau khi phản ứng kết thúc, ñưa ống nghiệm lại gần ngọn lửa ñèn cồn và nhấc
ngón tay ra, quan sát màu ngọn lửa ở gần miệng ống nghiệm.
-
Phần còn lại trong ống nghiệm, ñược lắc với từng giọt dung dịch etanol 99,5%,
nếu thấy không còn khí bay ra thì dừng lại.
-
Sau ñó, chất rắn trong ống nghiệm ñược hòa tan hoàn toàn bằng 3ml nước cất
rồi nhỏ thêm vào vài giọt dung dịch phenolphtalein.
-
Quan sát màu của dung dịch.

Câu hỏi:
1. Cho biết mục ñích của việc bịt miệng ống nghiệm, và sau ñó thử gần ngọn lửa
trong quá trình thí nghiệm
2. ðể thí nghiệm ñảm bảo chính xác cần chú ý ñến vấn ñề gì.
3. So sánh khả năng phản ứng của etanol và H
2
O với Na, giải thích. Cho biết ứng
dụng của phản ứng C
2
H
5
OH với Na trong an toàn ở phòng thí nghiệm