Ôn Lý Thuyết Hóa 12. Phần 2

 Luyện tập: Este và lipit
§1. Bài tập
1. Hãy nêu đặc điểm cấu tạo chung và riêng của
este và chất béo.
2. Tính chất vật lý của este và chất béo phụ thuộc
vào cấu tạo của chúng như thế nào?
3. Nêu những phản ứng đặc trưng của este và chất
béo.
4. Nêu những ứng dụng của este và chất béo.
5. Phân tử một chất béo chứa 1 gốc panmiat, 1 gốc
stearat, 1 gốc oleat.
a) Hãy viết phương trình phản ứng xà phòng hóa
chất béo đó.
b) Hãy tính lượng xà phòng natri và lượng glixerol tạo
thành từ 1 tấn dầu chứa 95% chất béo đó. Biết rằng 5%
còn lại là tạp chất không tạo ra xà phòng và hiệu suất
phản ứng xà phòng hóa đạt 99%.
6*. Chỉ số xà phòng hóa của chất béo là số mg
KOH cần để xà phòng hóa triglixerit và trung hòa axit béo
tự do có trong 1 gam chất béo (tức xà phòng hóa hoàn
toàn 1 gam chất béo). Hãy tính chỉ số xà phòng hóa
của một chất béo, biết rằng khi xà phòng hóa hoàn
toàn 1,5 gam chất béo đó cần 50 ml dung dòch KOH 0,1M.
7*. Đun 16,12 gam một triglixerit với 2,5 gam NaOH. Sau khi
phản ứng kết thúc, người ta xác đònh thấy còn 0,1 gam
NaOH không tham gia phản ứng.
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra.
b) Tính lượng glixerol và lượng axit béo thu được khi thủy
phân hoàn toàn 1 tấn chất béo nói trên.
c) Giả sử chất béo đó chỉ chứa gốc một axit béo
no duy nhất, hãy xác đònh phân tử khối của axit béo đó
và công thức phân tử của nó.
§2. Hướng dẫn giải
1. Giống nhau: Có cấu tạo gồm gốc ancol + gốc axit.
Khác nhau: Với chất béo gốc ancol của glixerol (gốc
C
3
H
5
≡) và gốc axit của axit béo như – C
17
H
35

1
2. Phần lớn este đều ở thể lỏng, nhẹ hơn nước và
rất ít tan trong nước nhưng có khả năng hòa tan được
nhiều hợp chất hữu cơ khác.
Chất béo có thể ở trạng thái lỏng (gốc axit béo
không no), rắn (gốc axit béo no), nhẹ hơn nước và không
tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ như
xăng, ete....
3. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit hay bazơ
(xem tóm tắt lý thuyết).
4. Este được dùng làm dung môi, hương liệu…Một số
este được dùng làm chất tổng hợp các polime…
Chất béo dùng điều chế xà phòng, glixerin và là
thành phần không thể thiếu trong thức ăn của người…
5. a)

Tấn: 860 92
888
0,95 ?
?
b) Lượng chất béo tham gia phản ứng = 1. 95% tấn =
0,95 tấn
Khối lượng glixerin =
92.0,95
860
. 99% = 0,10061 tấn
Khối lượng xà phòng =
888.0,95
860
. 99% = 0,971 tấn
n
KOH
= 0,005 mol ⇒ m
KOH
= 0,280 gam = 280 mg
6. Chỉ số xà phòng hóa =
280
1,5
= 186,67
7*. a) Phương trình phản ứng:

CH
2
OCOR
1
CHOCOR
2
CH
2
OCOR
3
+ 3NaOH
t
o
CH
2
OH + R
1
COONa
CHOH + R
2
COONa
CH
2
OH + R
3
COONa

Mol: 0,02 ←0,06→ 0,02
b) n
NaOH
(phản ứng) =
2,5 - 0,1
40
= 0,06 mol
Từ phương trình phản ứng: n
triglixerit
= 0,02 mol
2
CH
2
OCOC
15
H
31
CHOCOC
17
H
35
CH
2
OCOC
17
H
33
+ 3NaOH
t
o
CH
2
OH + C
15
H
31
COONa
CHOH + C
17
H
35
COONa
CH
2
OH + C
17
H
33
COONa
⇒ M
triglixerit
=
16,12
0,02
= 806 = (R
1
+ R
2
+ R
3
+ 173) g/mol
⇒ R
1
+ R
2
+ R
3
= 633 gam
⇒ Khối lượng phân tử muối = R
1
+ R
2
+ R
3
+ 3. 67 = 834
g/mol
Viết lại:

CH
2
OCOR
1
CHOCOR
2
CH
2
OCOR
3
+ 3NaOH
t
o
CH
2
OH + R
1
COONa
CHOH + R
2
COONa
CH
2
OH + R
3
COONa
Tấn: 806 92 834
1→ ? ?
⇒ Khối lượng glixerol =
92
806
= 0,114 tấn
Khối lượng hỗn hợp muối = 1,034 tấn
Lập luận: Trong 834 tấn hỗn hợp muối có 834 – 3.23 +
3.1 = 768 tấn axit béo
1,034 tấn
……………………………………………………………………………..?
Khối lượng axit béo = 0,952 tấn
c) Khối lượng phân tử 1 gốc axit béo: M
R
= 633 : 3 =
211
Gốc no ankyl có công thức –C
n
H
2n + 1
nên 14n + 1 = 211
⇒ n = 15 ⇒ C
15
H
31
COOH. Chất béo có công thức phân
tử
CH
2
OCOC
15
H
31
CHOCOC
15
H
31
CH
2
OCOC
15
H
31

Chương 2
CACBOHIĐRAT
6. a) Cacbohiđrat là gì? Giải thích ý nghóa của công thức tổng
quát C
n
(H
2
O)
m
và cho biết công thức này không đúng với hợp chất
nào?
3
b) Phân loại cacbohiđrat.
Trả lời
a) Cacbohiđrat là hợp chất hữu cơ tạp chức mà đa số
chúng có công thức C
n
(H
2
O)
m
.
Ví dụ : C
6
H
12
O
6
[C
6
(H
2
O)
6
].
Công thức này biểu thò ý nghóa cấu tạo của các
cacbohiđrat gồm cacbon và nước và không đúng với các
hợp chất axit axetic CH
3
COOH (C
2
H
4
O
2
) hay [C
2
(H
2
O)
2
], HCHO
(CH
2
O) hay [C(H
2
O)].
b) Có nhiều nhóm cacbohiđrat, quan trọng nhất là 3
nhóm:
− Monosaccarit (tiêu biểu là glucozơ, fructozơ) là nhóm
cacbohiđrat đơn giản nhất không bò thủy phân
− Đisaccarit (tiêu biểu là saccarozơ, mantozơ) bò thủy
phân tạo hai phân tử monosaccarit
− Polisaccarit (tiêu biểu là tinh bột, xenlulozơ) bò thủy
phân tạo nhiều phân tử monosaccarit.
Glucozơ C
6
H
12
O
6
(M = 180)
7. Mô tả sự chuyển hóa cấu tạo của phân tử glucozơ trong
dung dòch.
Trả lời
O
CH
2
OH
OH α
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
1
4
6
5
O
CH
2
OH
OH β
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
1
4
6
5
O
CH
2
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
4
5
1
C
H
O
H
OH hemiaxetal
OH hemiaxetal
α-glucozơ (36%) glucozơ (mạch thẳng 0,003%) β-
glucozơ (64%)
Nhóm OH ở C
1
được gọi là OH hemiaxetal
8. Tính chất hóa học của glucozơ.
Trả lời
a) Tính chất oxi hóa – khử của nhóm chức anđehit
−CHO
4
CH
2
(OH)(CHOH)
4
CHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH
o
t
→
2Ag↓ + 3NH
3
+
H
2
O +
CH
2
(OH)(CHOH)
4
COONH
4
(amoni
gluconat)
CH
2
(OH)(CHOH)
4
CHO + 2Cu(OH)
2
+ NaOH
o
t
→
Cu
2
O↓ 3H
2
O
+
CH
2
(OH)(CHOH)
4
COONa (natri
gluconat)
CH
2
(OH)(CHOH)
4
CHO + H
2
o
Ni, t
→
CH
2
(OH)(CHOH)
4
CH
2
OH
(socbitol)
b) Tính chất của poliol (trong đó có các nhóm OH kế
cận)
Glucozơ + Cu(OH)
2
(chất rắn) → Dung dòch phức xanh lam
của Cu (II)
Glucozơ + anhiđrit axetic
piridin
→
C
6
H
7
O(OCOCH
3
)
5
(glucozơ
pentaxetat)
c) Phản ứng lên men
C
6
H
12
O
6

o
enzym, 30 - 35
→
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
d) Phản ứng đặc biệt của nhóm OH hemiaxetal
Trong 5 nhóm OH của phân tử glucozơ thì chỉ có
nhóm OH hemiaxetal tham gia phản ứng ete hóa với metanol
có xúc tác axit HCl khan.
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
1
4
6
5
+ HOCH
3
HCl
O
CH
2
OH
OCH
3
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
1
4
6
5
+ H
2
O
Metyl α −glucozit
Các α− (hay β−) glucozit không thể chuyển hóa thành
dạng mạch hở.
9. Vẽ cấu tạo của fructozơ. So sánh tính chất hóa học của
glucozơ và fructozơ.
Trả lời
Cấu tạo dạng mạch hở:
Cấu tạo dạng mạch vòng:
5
6
CH
2
OH[CHOH]
3
-
2
C -CH
2
OH
O

O
CH
2
OH
OH
HO
HO
HOCH
2
H
H
H
1
2
34
5
6
O
CH
2
OH
H
HO
HO
HOCH
2
H
H
6
5
43
2
1
α−fructozơ β−fructozơ
HO
OH hemixetal
Giống nhau: − Phản ứng với Cu(OH)
2
tạo dung dòch
phức xanh lam.
− Phản ứng với H
2
/Ni, t
o
tạo poliancol
− Phản ứng với dung dòch AgNO
3
/NH
3
tạo Ag;
và Cu(OH)
2
/NaOH tạo Cu
2
O (màu đỏ gạch).
Ghi chú: Fructozơ không có cấu tạo của nhóm −CHO nhưng trong
môi trường kiềm nó bò chuyển hóa thành glucozơ, cũng như bò cắt
mạch tạo thành hỗn hợp nhiều sản phẩm trong đó có sản phẩm
anđehit,… nên coi như fructozơ có tham gia phản ứng trang bạc.
§1. Bài tập
1. Phát biểu nào sau đây không đúng?
A. Glucozơ và fructozơ là đồng phân cấu tạo của nhau
B. Có thể phân biệt glucozơ và fructozơ bằng phản
ứng tráng bạc
C. Trong dung dòch, glucozơ tồn tại ở dạng mạch vòng
ưu tiên hơn dạng mạch hở
D. Metyl α-glucozit không thể chuyển sang dạng mạch
hở.
2. Cho các dung dòch glucozơ, glixerol, axit axetic, etanol.
Thuốc thử nào sau đây có thể dùng để phân biệt các
dung dòch đó ?
a) Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm b)
[Ag(NH
3
)
2
]OH
c) Na kim loại d) Nước brom.
3, 4. Xem sách giáo khoa.
5. Hãy viết phương trình hóa học của các phản ứng
sau (nếu có):
a) Glucozơ tác dụng với nước brom b) Fructozơ + H
2
o
Ni, t
→
c) Fructozơ + [Ag(NH
3
)
2
]OH → d) Glucozơ +
[Ag(NH
3
)
2
]OH →
6
6. Cho 200 ml dung dòch glucozơ phản ứng hoàn toàn
với dung dòch AgNO
3
trong NH
3
thu được 10,8 gam Ag. Tính
nồng độ mol dung dòch glucozơ đã dùng.
7. Đun nóng dung dòch chứa 18 gam glucozơ với 1 lượng
vừa đủ AgNO
3
trong dung dòch amoniac thấy Ag tách ra. Tính
lượng Ag thu được và khối lượng AgNO
3
cần dùng, biết các
phản ứng xảy ra hoàn toàn.
8. Cho lên men 1m
3
nước rỉ đường glucozơ, sau đó chưng
cất thu được 60 lít cồn 96
o
. Tính khối lượng glucozơ có trong
1m
3
nước rỉ đường glucozơ trên, biết rằng khối lượng
riêng của ancol etilic bằng 0,789 g/ml ở 20
o
C và hiệu suất
quá trình lên men đạt 80%.
§2. Hướng dẫn giải
1. Chọn B.
Xét về cấu tạo phân tử thì fructozơ không có nhóm
chức fomyl nên không tham gia phản ứng tráng bạc (phản
ứng Tollens), Tuy nhiên trong môi trường kiềm fructozơ tự
chuyển hóa thành glucozơ nên có kết luận : Trong môi
trường kiềm fructozơ tham gia phản ứng tráng bạc.
D đúng. Metyl α-glucozit không có cấu tạo của nhóm
OH hemiaxetal.
2. Chọn a.
Dùng thuốc thử Cu(OH)
2
. Mẫu thử không phản ứng
là etanol, mẫu thử nào tạo dung dòch có màu xanh da trời
(của ion Cu
2+
) là axit axetic, mẫu thử tạo dung dòch phức
xanh lam glucozơ, glixerol.
2CH
3
COOH + Cu(OH)
2
→ (CH
3
COO

)
2
Cu
2+
+ 2H
2
O
Tiếp tục cho dung dòch kiềm vào dung dòch hai mẫu
thử rồi đun nhẹ, mẫu thử nào tạo kết tủa gạch đỏ là
glucozơ. Còn lại là glixerol.
C
6
H
12
O
6
+ 2Cu(OH)
2
+ NaOH → C
6
H
12
O
7
Na + Cu
2
O↓ + 3H
2
O.
5.a) CH
2
OH[CHOH]
4
CHO + Br
2
+ H
2
O → CH
2
OH[CHOH]
4
COOH +
2HBr
b) CH
2
OH[CHOH]
3
COCH
2
OH + H
2

o
t
→
CH
2
OH[CHOH]
4
CH
2
OH
c) CH
2
OH[CHOH]
3
COCH
2
OH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH
o
t
→
?
Trong môi trường kiềm (dd NH
3
) fructozơ bò chuyển hóa
thành glucozơ:
7
CH
2
OH[CHOH]
3
COCH
2
OH (fru)
-
HO
→
CH
2
OH[CHOH]
4
CHO (glu)
Sau đó glucozơ tham gia phản ứng tráng bạc, nên ta có
thể viết:
CH
2
OH[CHOH]
3
COCH
2
OH (fru) + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH
o
t
→
2Ag↓ +
3NH
3

+ H
2
O + CH
2
(OH)(CHOH)
4
COONH
4
(amoni
gluconat)
d) CH
2
(OH)(CHOH)
4
CHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH
o
t
→
2Ag↓ + 3NH
3

+ H
2
O + CH
2
(OH)(CHOH)
4
COONH
4
(amoni gluconat)
6. Phương trình phản ứng vắn tắt:
C
6
H
12
O
6
+ Ag
2
O → C
6
H
12
O
7
+ 2Ag
Mol: 0,05 ←
10,8
108
= 0,1 mol
⇒ [Glucozơ] = 0,05 : 0,2 = 0,25M.
7. n
glucozơ
= 0,1 mol
AgNO
3
+ 3NH
3
+ H
2
O → [Ag(NH
3
)
2
]OH + NH
4
NO
3
Mol: 0,2 ←0,2
CH
2
OH[CHOH]
4
CHO + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH → 2Ag +
CH
2
OH[CHOH]
4
COONH
4

Mol: 0,1→ 0,2 0,2 + 3NH
3
+
H
2
O
⇒ m
Ag
= 0,2.108 = 21,6 gam và
3
AgNO
m
= 0,2.170 = 34 gam.
8. Biết: Độ ancol = 96 =
2 5 2 5
2 5 2 5
C H OH C H OH
dd C H OH dd C H OH
V m .D
.100% = .100%
V V

2 5
C H OH
m
=
96.60.1000
0,789.100
= 73 gam (1,59 mol)
C
6
H
12
O
6
→ 2C
2
H
5
OH + 2CO
2

Mol: 0,795 ←1,59
Khối lượng glucozơ = 0,795.180.
100
80
= 178,875 gam.
 Saccarozơ C
12
H
22
O
11
(M = 342)
8
10. Vẽ và giải thích cấu trúc của saccarozơ.
Trả lời
O
CH
2
OH
H
H
H
H
OH
OH
HO
H
O
O
CH
2
OH
HO
OH
H
H
HOCH
2
H
1
3
4
5
6
1
3
5
6
Gốc α−glucozơ Gốc β−fructozơ
2
2
4
Phân tử saccarozơ có cấu tạo gồm hai gốc α -glucozơ
và β -fructozơ liên kết với nhau bởi cầu nối C
1
(glucozơ)–O–
C
2
(fructozơ).
Cấu trúc phân tử saccarozơ có những nhóm OH kế
cận nhưng không còn nhóm OH hemixetal và hemiaxetal tự
do, cũng như không còn nhóm CHO.
11. So sánh tính chất hóa học của saccarozơ và glucozơ.
Trả lời
Giống nhau: Phản ứng với Cu(OH)
2
tạo phức xanh lam.
Khác nhau: − Glucozơ tham gia phản ứng oxi hóa–khử với
AgNO
3
/NH
3
hay Cu(OH)
2
/NaOH và với H
2
/Ni, t
o
.
− Saccarozơ tham gia phản ứng thủy phân
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
+ o
H , t
→
C
6
H
12
O
6
(glucozơ) + C
6
H
12
O
6
(fructozơ)
− Saccarozơ tham gia phản ứng với Ca(OH)
2
(tinh chế đường mía)
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O + Ca(OH)
2
→ C
12
H
22
O
11
.CaO.2H
2
O (canxi
saccarat, tan)
C
12
H
22
O
11
.CaO.2H
2
O + CO
2
→ C
12
H
22
O
11
+ CaCO
3
↓ + 2H
2
O
12. So sánh cấu tạo và tính chất hóa học của saccarozơ và
mantozơ (đường mạch nha).
Trả lời
♦ Saccarozơ
9
O
CH
2
OH
H
H
H
H
OH
OH
HO
H
O
O
CH
2
OH
HO
OH
H
H
HOCH
2
H
1
3
4
5
6
1
3
5
6
Gốc α−glucozơ Gốc β−fructozơ
2
2
4
♦ Mantozơ
O
CH
2
OH
H
H
H
H
OH
OH
HO
H
O
1
3
5
6
Gốc
α−
glucozơ
2
4
O
CH
2
OH
H
H
H
H
OH
OH
H
3
5
6
Gốc
β−
glucozơ
2
4
OH
1
Liên kết
α−1,4−
glucozit
Do nhóm OH ở C
1
của gốc glucozơ thứ hai tự do nên có thể tồn tại cấu trúc
O
CH
2
OH
H
H
H
H
OH
OH
HO
H
O
1
3
5
6
Gốc
α−
glucozơ
2
4
O
CH
2
OH
H
H
H
H
OH
OH
H
3
5
6
Gốc
β−
glucozơ
2
4
OH
1
Liên kết
α−1,4−
glucozit
• Cấu tạo:
Giống nhau: Gốc α-glucozơ thứ nhất
Khác nhau: Với saccarozơ thì gốc thứ hai là β-fructozơ
còn với mantozơ thì gốc thứ hai là α (hay β)-glucozơ. Vì vậy
phân tử mantozơ vẫn còn nhóm OH hemiaxetal ở vò trí C
1
của gốc glucozơ thứ hai nên trong dung dòch phân tử
mantozơ có thể mở vòng tạo nhóm CHO.
O
CH
2
OH
H
H
H
H
OH
OH
HO
H
O
1
3
5
6
2
4
OH
CH
2
OH
H
H
H
OH
OH
H
3
5
6
2
4
1
CHO
• Tính chất hóa học:
Giống nhau: Phản ứng với Cu(OH)
2
và thủy phân tạo 2
monosaccarit.
Khác nhau: Mantozơ tham gia phản ứng khử AgNO
3
/NH
3
,…
§1. Bài tập
1. Chọn phát biểu đúng: Trong phân tử đisaccarit, số
thứ tự của C ở mỗi gốc monosaccarit
10